Cách gọi tên phenol
Tài liệu ôn tập hè
GV: Trần Văn Dụ
Propan 1 ol
Propan 2 ol
Etyl metyl ete
3. Cách gọi tên
a) Danh pháp loại chức: ( Danh pháp gốc chức)
Tên ancol = Ancol+Tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ic.
Ví dụ: CH3 CH2 OH ancol etylic
b) Danh pháp thay thế:
Tên ancol = tên hiđrocacbon no tương ứng + ol.
4 metylhexan 2 ol
II. ANCOL - ROH
1. Tính chất vật lý
Đối với ancol no, mạch hở, đơn chức CnH2n+1OH :
Khi n = 1 12 ; ancol là chất lỏng, n > 12 là chất rắn, nhiệt độ sôi của ancol cao hơn của hiđrocacbon no
hay dẫn xuất halogen có KLPT xấp xỉ vì trong ancol có hiện tượng liên hợp phân tử nhờ liên kết H, do đó sự
bay hơi khó khăn.
Tất cả các ancol đơn chức đều nhẹ hơn nước.
Ba chất đầu (metanol, etanol, propanol) tan vô hạn trong nước là do khi hoà tan ancol vào nước, giữa
các phân tử ancol và các phân tử nước hình thành liên kết hiđro:
Sau đó độ tan giảm nhanh khi n tăng.
2. Tính chất hoá học
2.1. Tác dụng với kim loại kiềm.
Các ancolat là chất rắn, tan nhiều trong ancol tương ứng, bị thuỷ phân hoàn toàn.
2.2. Phản ứng este hoá với axit hữu cơ
Các phản ứng este hoá đều thuận nghịch, không hoàn toàn. Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn theo chiều
thuận phải dùng H2SO4 đặc để hút nước.
Phân biệt:
Ancol bậc 1: phản ứng chậm, không hoàn toàn.
Ancol bậc 2: phản ứng rất chậm.
Ancol bậc 3: gần như không xảy ra phản ứng.
Lưu hành nội bộ
6
Tài liệu ôn tập hè
GV: Trần Văn Dụ
2.3. Phản ứng tách nước
Tạo ete:
Tạo olefin:
2.4. Phản ứng tách hiđro: Cho hơi ancol qua bột Cu hay bột Fe nung nóng.
Ancol bậc 1 anđehit.
Ancol bậc 2 xeton.
2.5. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (êm dịu)
2.6. Riêng ancol etylic bị lên men giấm.
3. Điều chế
3.1. Thuỷ phân este và dẫn xuất halogen
3.2. Cộng H2O vào anken
3.3. Khử anđehit và xeton
Lưu hành nội bộ
7
Tài liệu ôn tập hè
GV: Trần Văn Dụ
3.4. Cho glucozơ lên men được ancol etylic
4. Giới thiệu một số ancol đơn chức
4.1. Ancol metylic CH3OH
Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 65oC.
Rất độc: uống phải dễ mù, uống nhiều dễ chết.
Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi.
Điều chế:
+ Tổng hợp trực tiếp:
+ Bằng cách chưng gỗ
4.2. Ancol etylic CH3 CH2 OH
Là chất lỏng, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi thơm, nhiệt độ sôi = 78oC.
Có ứng dụng rất lớn trong thực tế: Để chế tạo cao su và một số chất hữu cơ tổng hợp khác như este, axit
axetic, ete
Để làm dung môi hoà tan vecni, dược phẩm, nước hoa.
4.3. Ancol butylic C4H9OH
Có 4 đồng phân là những chất lỏng, ít tan trong nước hơn 3 chất đầu dãy đồng đẳng. Có mùi đặc trưng.
4.4. Ancol antylic CH2 = CH CH2OH
Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi = 97oC
Được dùng để sản xuất chất dẻo.
Khi oxi hoá ở chỗ nối đôi tạo thành Glixerol:
Điều chế đi từ propilen
5. Poliancol
Etylen glicol
Propylen glicol
Glixerol
5.1. Phản ứng đặc trưng
Do có nhiều nhóm OH trong phân tử nên độ phân cực của các nhóm O - H tăng, nguyên tử H ở đây linh
động hơn so với ở ancol 1 lần ancol. Do vậy ngoài những tính chất chung của ancol, chúng còn có những
tính chất riêng của ancol nhiều lần ancol: Điển hình là phản ứng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dd màu xanh
lam.
Đồng (II) glicolat
Lưu hành nội bộ
8
Tài liệu ôn tập hè
GV: Trần Văn Dụ
Đồng (II) glixerat
5.2. Giới thiệu một số poliancol
a) Etylenglicol CH2OH CH2OH
Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, độc, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sôi =
197oC.
Điều chế:
+ Đi từ etilen
Etylenglicol có thể trùng ngưng với điaxit tạo thành polime dùng làm sợi tổng hợp
b) Glixerol CH2OH CHOH CH2OH
Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sôi = 190oC
Phản ứng este hoá với HNO3 (khi có mặt H2SO4đ):
NitroGlixerin là chất lỏng như dầu, rất độc, kém bền, khi va chạm mạnh gây nổ.
Dùng làm thuốc nổ điamit
Điều chế:
+ Xà phòng hoá chất béo.
+ Lên men glucozơ khi có mặt NaHSO3
+ Tổng hợp từ propilen
Ứng dụng:
+ Dùng để sản xuất thuốc nổ nitroGlixerin.
+ Trong sản xuất thực phẩm, dược phẩm, hương liệu, thuộc da, vải, mực, kem đánh răng.
Lưu hành nội bộ
9
Tài liệu ôn tập hè
GV: Trần Văn Dụ
B. PHENOL
1. Cấu tạo phân tử của phenol
Phenol là dẫn xuất của hiđrocacbon thơm trong đó một hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen được
thay thế bằng nhóm OH.
Ví dụ:
Phenol
o-Crezol
m-Crezol
p-Crezol
Ở đây chỉ xét một chất tiêu biểu là C6H5 OH.
Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) :
Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị dịch chuyển về phía nhân benzen:
kết quả làm tăng độ phân cực của liên kết O H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit.
Mặt khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí ortho và para trên nhân
benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các vị trí này dễ hơn ở benzen.
2. Tính chất vật lý
Phenol là chất tinh thể không màu, nhiệt độ nóng chảy = 42oC.
Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. ở t o > 70oC tan vô hạn vào
nước. Phenol tan nhiều trong ancol, ete, clorofom,
Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.
3. Tính chất hoá học
Do ảnh hưởng của nhân benzen đến nhóm OH làm phenol có tính axit, nhưng tính axit rất yếu (yếu hơn
axit H2CO3).
3.1. Phản ứng ở nhóm OH
a) Tính axit
* Với kim loại kiềm tạo thành phenolat:
* Phản ứng trung hoà với hiđroxit của kim loại kiềm.
Phenolat tác dụng với axit (kể cả axit yếu) tạo lại phenol
b) Phản ứng tạo ete và este
Từ phenolat có thể tạo thành ete và este
Ví dụ:
Lưu hành nội bộ
10
Tài liệu ôn tập hè
GV: Trần Văn Dụ
3.2. Phản ứng ở nhân benzen
a) Phản ứng thế (định hướng vào vị trí ortho và para) dễ hơn so với benzen và hiđrocacbon thơm:
+ Với nước Br2: ở nhiệt độ thường, không cần xúc tác.
+ Với HNO3:
Axit picric là axit mạnh, dùng làm thuốc nổ.
b) Phản ứng trùng ngưng với fomanđehit:
c) Phản ứng cộng:
4. Điều chế phenol và ứng dụng
4.1. Tách từ nhựa chưng than đá.
4.2. Đi từ benzen.
4.3. Ứng dụng
Phenol được dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm mốc, chế tạo thuốc nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt cỏ dại,
để chế tạo tơ tổng hợp (poliamit) và chất dẻo (nhựa bakelit)
5. Ancol thơm
Công thức: C6H5 R OH.
Trong đó R là gốc hiđrocacbon mạch hở.
C6H5 CH2OH
C6H5 CH2 CH2OH
(ancol benzylic)
(ancol phenyletylic)
Cả hai đều là chất lỏng, ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ như ancol etylic, ete,
axeton,
Cả 2 đều tham gia phản ứng như ancol no, mạch hở, bậc nhất đơn chức.
Lưu hành nội bộ
11